Alkeni: formula. Kemijska svojstva. recepcija

Alkeni su alifatski ugljikovodici čije molekule imaju jednu dvostruku vezu između ugljikovih atoma. Oni se također obično nazivaju olefini (od olefija - ulja) zbog etilen klorida proizvedenog u 18. stoljeću, koja je tekuća uljna tvar. Opća formula alkena

ima oblik CnEta-2n. Te tvari, u usporedbi s alkanima, sadrže manji broj vodikovih atoma s jednakom dužinom lanca ugljika. Stoga se nazivaju i nezasićeni ugljikovodici.

Najjednostavniji alken

Najjednostavniji predstavnik brojnih alkena je eten (to je etilen). Atomi ugljika u svojoj molekuli su u sp2-hibridno stanje. To znači da u formiranju dvostruke veze u alkenu, jedan S-orbitalni i dva P-orbita sudjeluju.

Svaki ugljikov atom u dvostrukoj vezi ima tri orbita u sp statusu2-hibridizacija i jedan p-orbitali. Kada se preklapaju elektronski oblaci, jedan sigma - komunikacija i jedan pi je veza koja tvori dvostruku vezu. U ovom slučaju, pi - veza je mnogo slabija i pod djelovanjem reagensa lako se slomiti, uzrokujući karakteristična svojstva alkena. Pri tome, onemogućuje okretanje susjednih atoma ugljika oko osi veze.

veze u etilenskoj molekuli

Molekula etilena ima simetričnu strukturu. Svi atomi su u istoj ravnini, a kutovi između njih su 120 °. Duljina veze C = C iznosi 0,134 nm.

izomera

Alkene su karakterizirane istim tipovima izomerizma kao i za alkane. Ali dodaju još jednu vrstu - prostorno. Zahvaljujući dostupnosti pi su veze, a kao posljedica te krute fiksacije ugljikovih atoma u odnosu jedna na drugu, rotacija duž osi dvostruke veze je nemoguća bez prekida. Međutim, cis-trans izomerizam se opaža kod alkenskih molekula. Karakterizira ga različit raspored supstituenata s obzirom na ravninu pi - veza. To dovodi do razlika u fizičkim i kemijskim svojstvima takvih izomera. Primjeri su trans-buten-2 i cis-buten-2.

Strukturne formule alkena s izomerijom položaja dvostruke veze odlikuju se smještajem C = C u glavnom lancu. Na primjer, u molekuli heksen-2, višestruka veza nalazi se između drugog i trećeg C atoma, te u molekuli heksen-3, između trećeg i četvrtog.

Kada se ugljikov skelet izomerizira, višestruka veza ima isti raspored, međusobno se međusobno raspored ugljikovih atoma u molekulama razlikuje. Stoga, heksen-1 ima linearnu strukturu, a njegov strukturni izomer (2,3-dimetilbuten-l) je razgranat.

Također je karakteristična i izometrija interklasa. Identična opća formula s alkenima je cikloalkani. Na primjer, interclassni izomer buten-1 će biti ciklobutan.

Izomerizam alkena

Fizička svojstva



Po svojim fizikalnim svojstvima, alkeni su blizu alkana, a također se uočava određena regularnost kod tališta i vrenja temperatura homogenih etena. Uz rast molekularne mase, tj. Uz produženje ugljikovodičnog lanca, tbale i tpl, kao i gustoće.

Prva tri izraza serije etilena su plinovi koji slijede 13 tekućine, a zatim iz alkena formule C18Eta-36 - krute tvari. Svi olefini su slabo topljivi u vodi, ali su savršeno topljivi u organskim otapalima (poput benzina i benzena). Lakši je od vode.

Kemijska svojstva

Za takve tvari karakteristični su različiti tipovi reakcija. Većina ih je popraćena slomom dvostruke veze koja proizlazi iz interakcije alkena s bilo kojim agensom.

Reakcija dodavanja:

  1. Hidrogenacija (dodavanje molekule vodika):

SEta-3-Ceta- = CeA-2 + Eta-2 -> CEa-3-SEta-2-SEta-3.

  1. Halogeniranje (dodavanje halogene molekule - Cl2, br2, F2):

SEta-3-Ceta- = CeA-2 + cl2 -> CEa-3-CEta-Ci-CEta-2Cl.

  1. Hidracija (dodavanje molekule vode):

SEta-3-Ceta- = CeA-2 + Eta-2О-> СEta-3-C.Eta- (OH) -CH3.

  1. Hidrokloridiranje (dodavanje molekule vodikovih halida):

SEta-3-Ceta- = CeA-2 + Eta-Cl-> CEA-3-CEta-Ci-SEta-3.

polimerizacija

Reakcija polimerizacije obično se naziva procesom spajanja molekula monomolekula male molekulske mase u veliku polimernu molekulu. Taj je proces uzrokovan različitim čimbenicima, na primjer, promjenom tlaka ili temperature, zračenjem, djelovanjem slobodnih radikala. Polimerizacija alkena također prati poremećaj dvostruke veze, a zbog pojave slobodnih orbitala, susjedne molekule su spojene zajedno. Etilen se proizvodi od polietilena, propen (propilen) je polipropilen.

n CH2= CeA-2 - (-Cta-2 - SEta-2 -)n

n CH2= CH-Cea-3 - (-Cta-2 - Ce- (Cea-3) -)n

Međutim, ne samo etilenski homologi su važni za pripravu polimera, nego također i alkenski derivati ​​formule C2F4 (tetrafluoroetilen), C6H5-CH = CH2 (stiren), CH2= CHCN (akrilonitril), od kojih se dobivaju teflon, polistiren i sintetička vlakna.

akrilna vlakna

oksidacija

Gori. Kao i svi ugljikovodici, alkeni spali s formiranjem CO2 i Eta-2O:

C2Eta-4 + 3O2 -> 2CO2 + 2Eta-2O.

Mekana oksidacija s kalijevim permanganatom je kvalitativna reakcija, budući da je ružičasta boja otopine obojena:

SEta-2= CeA-2 + [O] + Eta-2O -> ETA-O-SEta-2-SEta-2-OEta-.

Katalitička oksidacija koja se koristi u industriji. Na primjer, u prisutnosti PdCl2 i CuCl2 Etilen se oksidira u acetaldehid:

2SEta-2= CeA-2 + oh2 -> 2Ceta-3 - COEta-.

recepcija

Prva četiri predstavnika alkena sa formulama C2Eta-2, C3Eta-6, C4Eta-8 i C5Eta-10 izolirana od plinova nastalih tijekom pucanja i pirolize naftnih produkata, kao i koksnog ugljena:

C7Eta-16 -> C3Eta-6 + C4H10.

koksni ugljen

Proces dehidrogenacije alkana na povišenoj temperaturi u prisutnosti katalizatora također igra važnu ulogu u industriji:

SEta-3-SEta-2-SEta-3 -> CEa-3-Ceta- = CeA-2 + Eta-2.

U laboratorijima se etilen dobiva zagrijavanjem etilnog alkohola u prisutnosti Al2O3:

CEta-3-CEta-2-OEta- -> CEta-2= CEta-2 + Eta-2O.

Dijelite na društvenim mrežama:

Povezan
Formula benzena: koja od varijacija je točna?Formula benzena: koja od varijacija je točna?
Pravilo Markovnikova V. V. Suština i primjeriPravilo Markovnikova V. V. Suština i primjeri
Molekularna i strukturna formula fenolaMolekularna i strukturna formula fenola
Strukturna i molekulska formula: acetilenStrukturna i molekulska formula: acetilen
Postupci za proizvodnju alkena: laboratorij i industrijskiPostupci za proizvodnju alkena: laboratorij i industrijski
Opća formula alkena. Svojstva i svojstva alkenaOpća formula alkena. Svojstva i svojstva alkena
Kako napraviti izomere i homologe? Kako napraviti izomere alkana?Kako napraviti izomere i homologe? Kako napraviti izomere alkana?
Alkadieni su tipični predstavnici nezasićenih ugljikovodikaAlkadieni su tipični predstavnici nezasićenih ugljikovodika
Kvalitativne reakcije na alkene. Kemijska svojstva i struktura alkenaKvalitativne reakcije na alkene. Kemijska svojstva i struktura alkena
Elektrofilno dodavanje u organskoj kemijiElektrofilno dodavanje u organskoj kemiji
» » Alkeni: formula. Kemijska svojstva. recepcija