Alkeni: formula. Kemijska svojstva. recepcija

Alkeni su alifatski ugljikovodici čije molekule imaju jednu dvostruku vezu između ugljikovih atoma. Oni se također obično nazivaju olefini (od olefija - ulja) zbog etilen klorida proizvedenog u 18. stoljeću, koja je tekuća uljna tvar. Opća formula alkena

sadržaj

Najjednostavniji alken
Izomera
Fizička svojstva
Kemijska svojstva
Polimerizacija
Oksidacija
Recepcija

ima oblik C_nEta-_2n. Te tvari, u usporedbi s alkanima, sadrže manji broj vodikovih atoma s jednakom dužinom lanca ugljika. Stoga se nazivaju i nezasićeni ugljikovodici.

Najjednostavniji alken

Najjednostavniji predstavnik brojnih alkena je eten (to je etilen). Atomi ugljika u svojoj molekuli su u sp²-hibridno stanje. To znači da u formiranju dvostruke veze u alkenu, jedan S-orbitalni i dva P-orbita sudjeluju.

Svaki ugljikov atom u dvostrukoj vezi ima tri orbita u sp statusu²-hibridizacija i jedan p-orbitali. Kada se preklapaju elektronski oblaci, jedan sigma - komunikacija i jedan pi je veza koja tvori dvostruku vezu. U ovom slučaju, pi - veza je mnogo slabija i pod djelovanjem reagensa lako se slomiti, uzrokujući karakteristična svojstva alkena. Pri tome, onemogućuje okretanje susjednih atoma ugljika oko osi veze.

Molekula etilena ima simetričnu strukturu. Svi atomi su u istoj ravnini, a kutovi između njih su 120 °. Duljina veze C = C iznosi 0,134 nm.

izomera

Alkene su karakterizirane istim tipovima izomerizma kao i za alkane. Ali dodaju još jednu vrstu - prostorno. Zahvaljujući dostupnosti pi su veze, a kao posljedica te krute fiksacije ugljikovih atoma u odnosu jedna na drugu, rotacija duž osi dvostruke veze je nemoguća bez prekida. Međutim, cis-trans izomerizam se opaža kod alkenskih molekula. Karakterizira ga različit raspored supstituenata s obzirom na ravninu pi - veza. To dovodi do razlika u fizičkim i kemijskim svojstvima takvih izomera. Primjeri su trans-buten-2 i cis-buten-2.

Strukturne formule alkena s izomerijom položaja dvostruke veze odlikuju se smještajem C = C u glavnom lancu. Na primjer, u molekuli heksen-2, višestruka veza nalazi se između drugog i trećeg C atoma, te u molekuli heksen-3, između trećeg i četvrtog.

Kada se ugljikov skelet izomerizira, višestruka veza ima isti raspored, međusobno se međusobno raspored ugljikovih atoma u molekulama razlikuje. Stoga, heksen-1 ima linearnu strukturu, a njegov strukturni izomer (2,3-dimetilbuten-l) je razgranat.

Također je karakteristična i izometrija interklasa. Identična opća formula s alkenima je cikloalkani. Na primjer, interclassni izomer buten-1 će biti ciklobutan.

Fizička svojstva

Po svojim fizikalnim svojstvima, alkeni su blizu alkana, a također se uočava određena regularnost kod tališta i vrenja temperatura homogenih etena. Uz rast molekularne mase, tj. Uz produženje ugljikovodičnog lanca, t_bale i t_pl, kao i gustoće.

Prva tri izraza serije etilena su plinovi koji slijede 13 tekućine, a zatim iz alkena formule C₁₈Eta-₃₆ - krute tvari. Svi olefini su slabo topljivi u vodi, ali su savršeno topljivi u organskim otapalima (poput benzina i benzena). Lakši je od vode.

Kemijska svojstva

Za takve tvari karakteristični su različiti tipovi reakcija. Većina ih je popraćena slomom dvostruke veze koja proizlazi iz interakcije alkena s bilo kojim agensom.

Reakcija dodavanja:

Hidrogenacija (dodavanje molekule vodika):

SEta-₃-Ceta- = CeA-₂ + Eta-₂ -> CEa-₃-SEta-₂-SEta-_3.

Halogeniranje (dodavanje halogene molekule - Cl₂, br₂, F₂):

SEta-₃-Ceta- = CeA-₂ + cl₂ -> CEa-₃-CEta-Ci-CEta-₂Cl.

Hidracija (dodavanje molekule vode):

SEta-₃-Ceta- = CeA-₂ + Eta-₂О-> СEta-₃-C.Eta- (OH) -CH_3.

Hidrokloridiranje (dodavanje molekule vodikovih halida):

SEta-₃-Ceta- = CeA-₂ + Eta-Cl-> CEA-₃-CEta-Ci-SEta-_3.

polimerizacija

Reakcija polimerizacije obično se naziva procesom spajanja molekula monomolekula male molekulske mase u veliku polimernu molekulu. Taj je proces uzrokovan različitim čimbenicima, na primjer, promjenom tlaka ili temperature, zračenjem, djelovanjem slobodnih radikala. Polimerizacija alkena također prati poremećaj dvostruke veze, a zbog pojave slobodnih orbitala, susjedne molekule su spojene zajedno. Etilen se proizvodi od polietilena, propen (propilen) je polipropilen.

n CH₂= CeA-₂ - (-Cta-₂ - SEta-₂ -)_n

n CH₂= CH-Cea-₃ - (-Cta-₂ - Ce- (Cea-₃) -)_n

Međutim, ne samo etilenski homologi su važni za pripravu polimera, nego također i alkenski derivati formule C₂F₄ (tetrafluoroetilen), C₆H₅-CH = CH₂(stiren), CH₂= CHCN (akrilonitril), od kojih se dobivaju teflon, polistiren i sintetička vlakna.

oksidacija

Gori. Kao i svi ugljikovodici, alkeni spali s formiranjem CO₂ i Eta-₂O:

C₂Eta-₄ + 3O₂ -> 2CO₂ + 2Eta-₂O.

Mekana oksidacija s kalijevim permanganatom je kvalitativna reakcija, budući da je ružičasta boja otopine obojena:

SEta-₂= CeA-₂ + [O] + Eta-₂O -> ETA-O-SEta-₂-SEta-₂-OEta-.

Katalitička oksidacija koja se koristi u industriji. Na primjer, u prisutnosti PdCl₂ i CuCl₂ Etilen se oksidira u acetaldehid:

2SEta-₂= CeA-₂ + oh₂ -> 2Ceta-₃ - COEta-.

recepcija

Prva četiri predstavnika alkena sa formulama C₂Eta-₂, C₃Eta-₆, C₄Eta-₈ i C₅Eta-₁₀ izolirana od plinova nastalih tijekom pucanja i pirolize naftnih produkata, kao i koksnog ugljena:

C₇Eta-₁₆ -> C₃Eta-₆ + C₄H_10.