Što je racionalna nomenklatura

Naziv njegove racionalne nomenklature dobio je od latinskog omjera - "razlog". Ovaj je sustav po prvi put omogućio da dajemo logična imena organskim spojevima, oslanjajući se na njihovu pripadnost određenoj klasi. Zamijenio je trivijalna imena koja ni na koji način ne odražavaju značajke strukture njihovih molekula. I zapamtite strukturne formule brojnih organskih spojeva snagama daleko od svih.

Nova nomenklatura, još uvijek zvan radikalna ili funkcionalna, temelji se na najjednostavnijim supstancama u homolognoj seriji određene klase. A preostali spojevi smatraju se njihovim supstituiranim derivatima. Postoje jasni zahtjevi za naziv veza. U 19. stoljeću, ta su pravila bila inovativna, a njihova pojavnost postala je moguća zahvaljujući teoriji radikala, teoriji tipova i nizu znanstvenih rasprava o vremenu.

Opća pravila racionalne nomenklature

Za početnu točku imena, uzmite prvi ili drugi član homologne serije razmatrane klase organskih tvari. Ostatak ugljikovodičnih kosturnih molekula zabilježen je kao radikali koji su joj pričvršćeni.

Nazivi samih supstituenata oblikuju se na temelju homologne serije alkana, zamjenjujući sufikse -hr na -il, na primjer, metil, etil, itd. Na ime razgranatih radikala do predzadnjeg ugljikovog atoma od kojih dvije skupine -CH₃, dodajte prefiks izo. Na primjer, izopropil, izobutil.

Još jedan uobičajen način prikaza grananja supstituenata je dodavanje konzola sek- i t. Ovaj zapis pokazuje da postoji slobodna valencija u sekundarnom ili tercijarnom ugljikovom atomu. Ako je slobodna valencija na kraju neramjerenog ostatka molekule, onda pismo n (iz riječi "normalno"), ali zapravo se rijetko bilježi.

Kako bi odražavala položaj radikala u odnosu na glavni fragment molekule, postoji nekoliko načina:

• figure;
• slova grčke abecede;
• konzole Simm. ili neuravnotežen., karakterizirajući simetriju molekule;
• dodavanje slova o- (O) m- (meta) ili n- (par) u opisu cikličkih spojeva;
• slova koja odgovaraju nazivima heteroatoma (N - za dušik, O - za kisik, S - za sumpor itd.).

Broj identičnih supstituenata označen je pomoću prefiksa di-, tri-, tetra-, penta- i tako dalje.

Primjeri racionalne nomenklature organskih spojeva:

• SEta-₃-SEta-₂-SEta-₂-C (Cea-₃)₂-Ce- (Cea-₃) -CH₃ - dimetilpropil izopropilmetan;
• SEta-₃-SEta-₂-Ce- (Cea-₃) -ceta-₂-CH₃ - sec-metiletil butilmetan;
• C₆Eta-₅-Ce- (Cea-₃) -CH₃ - izopropilbenzen;
• H₃C-SEta-₂-Seta-Br-SEta-₂-CH₂-CH₃ - etilpropil brometan;
• HO-C₆H₄-C₂H₅ - na oksietilbenzol.

alkani

Prema pravilima racionalne nomenklature, alkani se smatraju metanom ili etanom, atomi vodika u kojima su supstituirani za sve vrste ugljikovodičnih radikala. Štoviše, u kompleksnim molekulama, metanski ostatak je najmanje hidrogenirani ugljikov atom, tj. Onaj koji je povezan s velikim brojem supstituenata.

Nazivi radikala su napisani redom prednosti, tj. Povećanjem složenosti njihove strukture, a umnožavanje prefiksa ovim redoslijedom ne utječe.

Ako molekula sadrži ne-ugljikovodične supstituente, na primjer halogene, onda se njihova imena spominju nakon preostalih radikala.

alkeni

Ugljikovodici s dvostrukom C = C vezom obično se smatraju supstituiranim etilenom. Položaj radikala označen je sim. (nonsimbol) ili Grčka pisma. Ako se isti tip supstituenata vezuje na različite ugljikove atome u dvostrukoj vezi, onda se takav alken zove simetričan, a ako je isti, onda je asimetričan.

U slučajevima kada supstituenti imaju visoko razgranatu strukturu, a vrlo je problematično formulirati naziv alkena za racionalnu nomenklaturu, spoj se smatra metanskim derivatom. U ovom slučaju dvostruka veza je uključena u jedan od supstituenata, a najmanje hidrogenirani ugljikov atom odabran je kao osnova za naziv.

diena

Osobitosti izrade imena dien hidrokarbonata prema racionalnoj nomenklaturi ovise o zajedničkom smještaju višestrukih veza u molekuli. Ako se dvostruke veze ugljik-ugljik u spoju kumuliraju ili konjugiraju, tvar se smatra derivatom aliena ili divinila. Ako su dvostruke veze izolirane, tj. Ako postoje dvije ili više pojedinačnih veza između njih, tada se tvari nazivaju derivatima metana ili etana. I višestruke veze u ovom slučaju su u supstituentima.

alkini

Racionalna nomenklatura smatra alkine kao supstituirani acetilen. Razliku etilenskih ugljikovodika, ugljikovodici molekula Sequiv-C veze ne mogu biti dva radikala spojeni na jedan te isti ugljikov atom sa njom. Stoga, nije potrebno naznačiti njihov međusobni dogovor. Potrebno je samo navesti imena radikala po redoslijedu njihove komplikacije.

Ako molekula ima složenu strukturu, onda sastav njezina imena dolazi kao s alkinima. Trostruka veza odražava se u sastavu supstituenta, na primjer, acetilenila i temelji se na metanu ili etanu. Istodobno, ograničeni radikali su prvi snimljeni, a zatim nezasićeni radikali s istim brojem ugljikovih atoma. primjeri:

• H₃Sequiv-C-C = CH₃ - dimetilatsetilen;
• _Eta-3C-SEta-₂-Sequiv C-SEta-₂-SEta-₂-SEta-₃ - etil propil acetilen;
• HCequiv-C-C (Cea-₃) (C₂Eta-₅) -ceta- (Cea-₃) -CH₃ - metiletilatsetilenilizopropilmetan.

Aromatski spojevi

Mononuklearni aromatski ugljikovodici smatraju se racionalnom nomenklaturom kao supstituiranim benzenskim spojevima. Međusobni raspored radikala označen je slovima o,m ili br.

U molekulama s kompleksnim ugljikovodičnim kosturima nazočnost benzenskog prstena odražava se kao naziv odgovarajućeg radikala. Prisutnost hidroksilne skupine u fenolima označena je prefiksom hidroksi, na primjer, oksibenzena.

alkoholi

Racionalna nomenklatura alkohola ima svoje osobitosti za svaku od njih vrsta veze ove klase. Monohidrični alkoholi se uzimaju kao derivati ​​karbinola (metilni alkohol). U ovom slučaju, imena radikala su zapisana prema povećanju ugljikovih atoma u njima:

• CH₃-CH₂-OH je metilkarbinol;
• SEta-₃-Ceta- (Ota-) - Cevcv-Ceta-metilacetilen karbinol.

Diatomske alkohole, u čijim se molekulama hidroksilne skupine - OEta - nalaze na susjednim ugljikovim atomima, nazivaju se etilen glikoli:

• SEta-₃-Ce- (Ota-) Ceal-₂(OEta) -metiletilen glikola.

A ako hidroksili nisu povezani sa susjednim ugljikovim atomima, nazivi ukazuju na broj metilenskih skupina -CH2- koji se nalaze između njih:

• Ota - Ceta-₂-SEta-₂-SEta-₂-SEta-₂-Oeta- tetrametilen glikol;
• Ota - Ceta-₂-SEta-₂-SEta-₂-SEta-₂-SEta-₂-SEta-₂-Oeta- je heksametilen glikol.

Aldehidi i ketoni

Imena aldehida prema racionalnoj nomenklaturi temelje se na strukturi etanala, koji se ovdje naziva acetat aldehid. Na primjer:

• CH₃-SON - acetat aldehid;
• SEta-₃-SEta-₂-SEta-₂-COEta - etilacetat aldehid;
• CH₃-Ce- (Cea-₃) -CON-dimetilacetaldehid.

Ako u spoju postoji nekoliko funkcionalnih skupina, -CO skupina je naznačena dodatkom prefiksa aldo-:

• FNL-CH₂-COOH-aldopropionska kiselina.

Ketoni su imenovani navođenjem supstituenata povezanih s karbonilnom skupinom> C = O i dodavanjem riječi keton:

• CH₃-CO-CH₃ - dimetil keton;
• SEta-₂= Ceta-CO-Cea-₃ - metil vinil keton.

Slova grčke abecede označavaju ne samo međusobni raspored nekoliko karbonilnih skupina, već i supstituente u glavnom ugljikovodičnom lancu:

• H₃C-CO-CO-CH₃ - alfa-diketon;
• SEta-₃-CO SEta-₂-CO SEta-₃ - beta - diketon;
• Br H₂C-CO-CH₂-CH₃ - (alfa-brommetil) etil ketona.

Karboksilne kiseline

Za monokarboksilnih kiselina s nerazgranatog ugljikovodičnog lanca koji se koristi trivijalna imena (maslačna, octene i drugi.). Ako molekula ima razgranatu strukturu, naziv od zvuka nomenklaturi gore iz odgovarajućih radikala povezanih s octenom kiselinom ili njegovih homologa. Tako, iste kiseline mogu imati nekoliko racionalnih naziva:

• H₃C-CH (CH₃) -COOH-dimetilacetat ili metilpropionska kiselina;
• Eta-₃C-SEta-₂-Ce- (Cea-₃) -COEta- je metiletil octena kiselina, ili alfa-metilmaslačna kiselina.

Ako je položaj supstituenata označen grčkim slovima, tada brojanje ne počinje s karbonilnim ugljikom, već s njim slijedeći. Prema racionalnoj nomenklaturi, dobivaju se imena nezasićenih kiselina, oslanjajući se na molekulu akrilne kiseline, ako se dvostruka veza nalazi između alfa i beta-atoma ugljika. U drugim slučajevima, u sastavu zastupnika naznačuje višestruku vezu. primjeri:

• H₂C = CH-COOH-akrilna kiselina;
• H₃C-HC = CH-COOH- beta-metilakrilna kiselina;
• Eta-₂C = Cea-Ce- (Cea-₃) -COOEa-metilviniloctene kiseline.

esteri

Prema racionalnoj nomenklaturi, imena estera su konstruirana od dvije rezidue: trivijalan naziv kiseline i alkoholnog radikala. Na primjer:

• CH₃--COO-CH₃ - acetat anhidrida
• SEta-₃-SEta-₂--COO-CH₃ - propionil metil eter
• SEta-₃-SEta-₂-SEta-₂-COO- (Cea-₃) -ceta-₃ - butanoizopropil etera
• CH₃-COO-C₅H₁₁ - acetat izoamil ester.

cikloalkane

Ograničenje cikličkih ugljikovodika naziva se na temelju broja metilenskih skupina -CH₂-, koji tvore prsten. Broj njih označava prefikse tri-,tetra,penta-, heksa-, hepta- itd. Ako je ciklus povezan s jednim ili više supstituenata, njihova imena se najprije navode.

U modernoj kemiji, racionalna nomenklatura nije tako raširena kao ženevska nomenklatura. Ipak, tada su njezini principi postavljali temelje za stvaranje suvremenih sustava za imenovanje različitih spojeva.

Glavni nedostatak racionalne nomenklature je dvosmislenost zahtjeva za odabir tvari na kojoj se temelji ime. To dovodi do činjenice da spojevi s vrlo složenom razgranatom strukturom mogu imati više naziva. A u posebno teškim slučajevima, njihova izgradnja je potpuno nemoguća. Međutim, za neke klase organskih tvari, na primjer, alkana ili alkohola, danas se imena često izabiru prema pravilima.