Izomerizam i nomenklatura karboksilnih kiselina, struktura i opis

Karbonne kiseline se danas koriste u mnogim industrijama. Od njih napraviti različite vrste plastike i vlakna, farmaceutskih proizvoda i deterdženata, oni se koriste kao konzervansi u hrani i kozmetici industrije. Popis se može nastaviti vrlo dugo. Međutim, prirodno pojavljuju organske kiseline su sveprisutne: u biljaka, gljiva, insekata, životinja, kao i u njihovim produkata metabolizma. To je razlog zašto je važno razumjeti što ste se bave kada se suoči s imenom jednog od njih.

Karboksilne kiseline su organski spojevi u kojima postoji barem jedna skupina atoma -COOH, nazvana karboksil. Nomenklatura karboksilnih kiselina ne izgleda tako komplicirano ako imate ideju o raznovrsnosti tvari u ovoj klasi i razumijete načela izrade imena za bilo koju organsku materiju.

Funkcionalna skupina

Osobitost je da karboksilne skupine svojstva su gotovo neovisno o strukturnim značajkama ugljikovom kosturu kiselinske molekule, kao i prisutnosti ili odsutnosti supstituentske skupine.

Može se smatrati složenom skupinom koja se sastoji od dva jednostavna: karbonil> C = O i hidroksil-OH, koji utječu jedni na druge. Gustoća elektrona potom se prebacuje na karbonilni kisik i uzrokuje dodatnu polarizaciju O-H veze u hidroksilnoj skupini. Kao rezultat toga formiraju se negativni ugljični dioksid na kisiku karbonila i pozitivni hidroksidi na vodikovom hidroksidu. To dovodi do pojave vodikovih veza između susjednih molekula kiselina, kao i pojave dimera i suradnika. To objašnjava njihove precijenjene točke vrenja.

Razvrstavanje organskih kiselina

Prije nego što počnete razumjeti značajke nomenklature spojeva ove klase, morate stvoriti ideju o tome što su oni.

Prema vrsti ugljikovodičnog kostura:

• ograničavanje - atomi C u kiseloj molekuli povezani su jednostavnim pojedinačnim vezama;
• nezasićeni - postoje C = C ili Cequiv-C u ugljikovodičnom lancu;
• aromatski - u molekuli karboksilne kiseline postoji benzenski prsten.

Po broju skupina -COOH:

• monobazični - sadrže jednu grupu;
• dibazični - dva;
• polibazični - tri ili više skupina -COOH.

izomera

Izomerizam i nomenklatura karboksilnih kiselina usko su povezani. Uostalom, spojevi s istim sastavom, ali s drugačijom strukturom, i imena će se razlikovati. Za većinu karboksilnih kiselina, tipičan je strukturni izomerizam. Tako, pripravak C₅Eta-₁₀oh₂ odgovara kiselinama:

• pentan CEA-₃-SEta-_2^-SEta-₂-SEta-₂-SOOEta-;
• 2-metilbutanske kiseline CeA-₃-SEta-₂-Ce- (Cea-₃) -COEta-.

Ako u molekulama postoje C = C ili Cequiv-C, za njih je moguće izomerizam položaja. Na primjer, 3-buten i 2-butenoične kiseline: Ceta-₂= Ceta - Cea-₂-COEta- i Cea-₃-Ceta- = Ceta-COOta-.

Moguće je i međuklasni izomerizam. Karbonne kiseline su nezasićeni nezasićeni dihidroksilni alkoholi, hidroksikarbonilni spojevi i esteri. Na primjer, pentanoična kiselina C₃H₉-COOH odgovara nekoliko estera:

• C₂Eta-₅CO-O-C₂Eta-₅;
• SEta-₃CO-O-C₃Eta-₇.

Dodatno, prostorni izomerizam je karakterističan za molekule organskih kiselina.

Trivial nomenklatura

Prva nomenklatura karboksilnih kiselina bila je upravo trivijalna. Nazivi dani spojevi ni na koji način ne odražavaju strukturu molekule, već daju predodžbu o tome gdje se tvari sadrže ili koriste:

• mravlja (HON) sadržana je u mravima i uzrokuje osjećaj pečenja kada ugriz;
• octena (CeA-₃COEta-) nastaje tijekom procesa pretvaranja vina u ocat;
• ulje (C₃Eta-₇COEta-) pojavljuje se u maslacu kada postaje rancidan i uzrokuje svoj specifičan miris;
• najlon (C.₅Eta-₁₁COOH) sadržano je u kozjem mlijeku (latinskom kaparu - kozu);
• jabuka (C.₄H₆oh₅) imenovan je po plodu u kojem je pronađen;
• limun (C.₆H₈oh₇) nalazi se u velikim količinama limuna i ostalih agruma;
• vina (C₄H₆oh₆) se formira u kiselom soku većine voća;
• salicilni (C₆Eta-₄(OEta-) COOOta-) je najprije dobiveno iz kora vrba (iz latinske salix-vrba).

I danas, najčešće se koriste imena koja se točno podudaraju s trivijalnom nomenklaturom karboksilnih kiselina. Za molekule s kompleksnijom strukturom, naziv supstituenata dodaje se trivijalnom nazivu.

Ako na kraju lanca postoji grananje u obliku metilne skupine -CH₃, tada se naziv kiseline dodaje iso: isovaleral, izobutir, itd.

Ako su grane prisutne u nekom drugom dijelu lanca ugljika, tada je mjesto pridružene skupine naznačeno odgovarajućim velikim slovima grčke alfabije:

^thetaC-^eta-C-^zeta-C-^epsilon-C-^deltaC-^gama-C-^betaC-^alfaC-COOH

Primjer. Nazovite spoj Cea-₃-SEta-₂-Ce- (C₂Eta-₅) -ceta-₂-SOEta - prema trivijalnoj nomenklaturi.

rješenje:

1. Atomi C u glavnom lancu su redom označeni: ^deltaSEta-₃-^gama-SEta-₂-^betaCeta- (C₂Eta-₅) -^alfaCH₂COOH.
2. Imena zastupnika su zapisana i slova upućuju na njihov položaj: beta - etil.
3. Trivialno ime organske kiseline koja odgovara glavnom lancu napisano je, u ovom slučaju valerijan: beta-etil valerijska kiselina.

Nomenklatura IUPAC-a

na sustavna nomenklatura karboksilne kiseline se imenuju slijedećim pravilima:

1. Odabran je glavni lanac ugljikovodika koji nužno uključuje karboksilnu skupinu. U pravilu, to je najdulji i uključuje maksimalni mogući broj supstituenata, funkcionalnih skupina, C = C i Cequiv-C, ako ih ima.
2. Atomi C u glavnom lancu sekvencijalno dodjeljuju brojeve koji započinju ugljikom u skupini -COOH: ⁴C-³C-²C-¹COOH.
3. Ime početi da se s pod navedene abecednim redom. Za to tijelo označavaju položaj supstituenata (s bilo koji atom C u glavnom lancu spojen na njega) i spojnicama zabilježeno ime. Ako ste pronašli neki od iste vrste supstituenata, oni ukazuju na položaj brojeva odvojenih zarezom, a na naslov zaslužan razmnožavajuću prefiksa di, tri, tetra, i tako dalje. E. umnožava set-top box na abecednim redom ne utječe.
4. Duljina lanca označena je imenom odgovarajućeg ugljikovodika (butan, heksan, oktan).
5. Za prisustvo karboksilne funkcionalne skupine, -COOH je naznačeno dodavanjem kiselinske kiseline na kraju zapisa.

⁵SEta-₃-⁴SEta-₂-³Ceta- (C₂Eta-₅) -²SEta-₂-¹COAta-3-etilpentanske kiseline

⁴CH₃-³CH (CH₃) -²(S.₃)₂-¹COOH 2,2,3-trimetilbutanska kiselina

Primjer: Navesti sustavnu nomenklaturu karboksilnu kiselinu СEta-₃-Ce- (Cea-₃) -CH (C₂Eta-₅) -CH₂COOH.

rješenje:

1. Brojni atomi C u glavnom lancu: ⁵SEta-₃-⁴Ce- (Cea-₃) -³Ceta- (C₂Eta-₅) -²SEta-₂-¹COOH.
2. Nazivi zamjenika su zabilježeni, a njihova pozicija označena brojevima: 4-metil-3-etil.
3. Zapisano je ime odgovornog ugljikovodika. Pet ugljikovih atoma su pentan: 4-metil-3-etilpentan.
4. Pokazujući na prisustvo -COOH, pisane kiseline: 4-metil-3-etilpentanoična kiselina.

Racionalna nomenklatura

Prema pravilima nomenklature imena racionalan oblik radikala, ili, a njegov odgovarajući ugljikovodik vezanog s karboksilnom skupinom i fraze „karboksilnu kiselinu”:

• SEta-₃-COOta-metankarboksilna kiselina;
• C₃Eta-₇COAta-propankarboksilna kiselina;
• C₅Eta-₁₁COOta-pentan karboksilna kiselina.

Ponekad za naslov imena uzeti octenu kiselinu i ukazuju na radikale pridružene na njega:

• SEta-₃CH₂-COOH metil octena kiselina;
• SEta-₃-SEta-₂-Ce- (Cea-₃) -COOta-metiletil octena kiselina.

Međutim, problematično je nazvati spojeve sa složenim razgranatim molekulama. stoga racionalna nomenklatura karboksilne kiseline se rijetko koriste.

Nezasićene i aromatske karboksilne kiseline

Kao osnova za nomenklaturu nezasićenih karboksilnih kiselina, uzeti su odgovarajući alken, alkin ili dien i dodana je krajnja kiselina. Brojčavanje ugljika u glavnom lancu polazi od karboksilne skupine, a položaj višestruke veze je zabilježen s odgovarajućom znamenkom:

• SEta-₂= Ceta - Cea-₂-COEta-3-butenoična kiselina;
• CH₃-Sequiv-C-COOH 2-butinska kiselina.

Aromatske kiseline se najčešće nazivaju derivati ​​benzojeve kiseline. Na primjer, m-metilbenzojeva kiselina, p-brombenzojeva kiselina. Prema sustavnoj nomenklaturi prisutnost benzenskog prstena odražava prefiks "fenil;".

Polibazične karboksilne kiseline

Iz nomenklature monobaznih karboksilnih kiselina, formulacija imena tvari s dvije ili više skupina-COOH se malo razlikuje. Ime dvobaznih kiselina također se zasniva na odgovarajućem ugljikovodiku, ali prije krajnje kiseline, zabilježena je množenje privitka di. Na primjer,

• COOH CH₂CH₂-COOH butandikarbonska kiselina;
• COOH-CH (CH₃) -COOH 2-metilpropandioata.

Ako molekula sadrži više od dvije karboksilne skupine, oni su već označeni prefiksom "karboksi;":

HOOC-CH (COOH) -COOH 2-karboksipropandijakiselina.

Kiseli ostaci i esteri

Eteri raznih karboksilnih kiselina vrlo su brojni u prirodi. To su masti, voskovi i mirisne tvari voća i cvijeća. Svi oni sadržavaju esternu funkcionalnu skupinu -COO-. Postoje dva pristupa nomenklaturi estera karboksilnih kiselina.

U prvom slučaju zabilježeno je ime radikala koji je zamijenio vodik u karboksilnoj skupini, nakon čega slijedi naziv kiselinskog ostatka:

• CH₃-COO-C₂Eta-₅ etil acetat;
• HCOO CH₃ metil formata.

U drugom slučaju, eter je dodan u ime radikala i trivijalan naziv kiseline u genitivnom slučaju je napisan:

• C₃H₅-COO-SEta-₃ metil ester maslačne kiseline;
• SEta-₃-COO-C₂Eta-₅ etil acetat.

Imena karboksilnih kiselina i njihovih ostataka

Da bi se bilo koja organska kiselina navela u skladu s pravilima IUPAC-a, trebate znati samo nekoliko pravila. Oni su već razmatrani gore. Međutim, trivijalna imena kiselina i imena njihovih ostataka moraju naučiti ili koristiti varljivi list.

Da sumiramo, može se primijetiti da su struktura, izomera, nomenklature karbonske kiseline objašnjeno gore u nekim detaljima. I nakon pomnog razmatranja materijala treba ostati na pitanja o tome kako nazvati određenu organsku kiselinu. S druge strane, čuti ili pročitati na etiketi znanstveni naziv tvari, moguće je usporediti s trivijalnim i napraviti za zaključak o štetnosti ili sigurnosti.